Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1 

Reaksi eliminasi (E1) merupakan reaksi yang berlangsung dengan dua tahapan, di mana terjadi penghilangan substituen HX untuk membentuk ikatan rangkap. Reaksi ini mirip dengan reaksi substitusi nukleofilik (SN1), yaitu dimana reaksi terjadi dengan dua tahap. 

Pertama, leaving group yang meninggalkan gugus kemudian membentuk karbokation. Langkah ini adalah langkah pertama yang sama dengan reaksi SN1. 

Kemudian basa menyerang (melepaskan) hidrogen yang berikatan dengan  karbon untuk membentuk ikatan rangkap. 

Contoh reaksi yang terjadi :

Reaksi eliminasi E1 dapat berjalan dengan ideal jika :

-Leaving group yang baik.
-Karbokation yang stabil .
-Basa yang lemah.
-Digunakan pelarut polar yang dapat menstabilkan karbokation.

Langkah pertama mekanisme pada reaksi eliminasi (E1) ini yaitu pembentukan karbokation dimana terjadi langkah penentuan laju. Persamaan yang terjadi yaitu:  Laju = k [substrat] 

Karena basa tidak terlibat dalam langkah penentuan laju, sifat basa tidak penting dalam reaksi E1. Namun, semakin reaktif basa, semakin besar kemungkinan reaksi E2 terjadi. Karena Eliminasi E2 disukai dengan basis yang kuat. Jadi, kita hanya melihat bahwa eliminasi E1 biasanya hanya terjadi dengan basis (basa) yang lemah. 

Reaktivitas Reaksi Eliminasi E1

Sesuai dengan faktanya bahwa reaksi E1 terjadi dengan pembentukan karbokation. Dengan pernyataan tersebut bahwa aturan yang ada dalam reaksi SN1 masih tetap berlaku. 

Seperti yang terlihat, bahwa karbokation tersier lebih disukai daripada sekunder, primer dan metil. Hal ini disebabkan oleh fenomena hiperkonjugasi, yang pada dasarnya memungkinkan ikatan C-C atau C-H di dekatnya berinteraksi dengan orbital karbon untuk membawa elektron ke keadaan energi yang lebih rendah. Dengan demikian, reaksi ini memiliki efek stabilisasi pada molekul secara keseluruhan. Artinya reaksi ini dapat berjalan dengan keadaan yang stabil. Secara umum, karbonasi primer dan metil tidak diproses melalui jalur E1 karena alasan ini, kecuali ada cara pengaturan ulang karbokation untuk memindahkan muatan positif ke karbon terdekat. Karbon sekunder dan tersier membentuk karbonasi yang lebih stabil, sehingga pembentukan ini terjadi cukup cepat. 

Karbokation sekunder dapat mengalami jalur reaksi E2, tetapi ini umumnya terjadi jika terjadi penyerangan basa kuat. Hal lainnya dapat terjadi jika penambahan basa lemah ke reaksi E2, karena E2 tidak menyukai basa lemah, sehingga mendorong terbentuknya jalur E1. Pelarut protik polar dapat digunakan untuk menghalangi nukleofil, sehingga E2/Sn2 tidak dapat terjadi.

Permasalahan :

1. Jelaskan mengapa keberadaan basa/nukleofil yang lemah lebih menyukai reaksi E1 daripada E2 ?

2. Mengapa pelarut polar sangat berpengaruh terhadap reaksi E1 ?

3. Mengapa Reaksi E1 disebut dengan reaksi unimolekular ?

• Twitter
• Facebook
• Google
• Tumblr
• Pinterest

Artikel Terkait