Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

     

Reaksi SN2 dan E2 memiliki banyak kesamaan. Keduanya membutuhkan gugus pergi atau leaving group yang baik. Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik, sedangkan reaksi E2 membutuhkan basa yang baik. Namun dalam banyak permasalahan, nukleofil yang baik juga merupakan basa yang baik. Jadi SN2 dan E2 sering bersaing dalam kondisi reaksi yang sama. Pemenang ditentukan oleh derajat percabangan α dan β dan kekuatan nukleofil atau basa. Peningkatan percabangan α dan β dan kebasaan yang kuat mendukung eliminasi E2. Peningkatan nukleofilisitas mendukung reaksi SN2.

     Identitas nukleofil atau basa juga menentukan mekanisme mana yang disukai. Reaksi E2 membutuhkan basa kuat. Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik. Oleh karena itu nukleofil yang baik yang merupakan basa lemah akan menguntungkan SN2 sedangkan nukleofil yang lemah adalah basa kuat akan disukai E2. Nukleofil yang besar sulit mencapai karbon, dan dengan demikian meningkatkan proporsi E2 ke SN2. Polar, pelarut aprotik meningkatkan nukleofilisitas, dan dengan demikian meningkatkan laju SN2.

     Agar reaksi berlangsung melalui mekanisme SN2, nukleofil harus mampu menyerang 180° ke kelompok yang meninggalkan. Ketika ini terjadi, reaksi melewati keadaan transisi di mana kelima atom dikaitkan dengan karbon yang diserang. Akhirnya, nukleofil menambah dan meninggalkan kelompok secara bersamaan. Mekanisme SN2 tidak melibatkan karbokation. Dimana reaksi berlangsung dalam satu langkah.

Reaksi SN2 :

1. Nilai tergantung pada konsentrasi alkil halida dan konsentrasi nukleofil.
2. Ketika karbon yang mengandung halida menjadi lebih tersubstitusi, laju reaksi menurun.
3. Laju reaksi juga berkurang ketika ukuran substituen pada karbon yang menahan halida meningkat.
4. Reaksi SN2 adalah proses bimolekul satu langkah dengan satu keadaan transisi.
5. Kemampuan kelompok meninggalkan meningkat dengan menurunnya kebasaan.
6. Nukleofilisitas meningkat dengan meningkatnya kebasaan dalam pelarut aprotik.
7. Nukleofilisitas meningkat dengan meningkatnya ukuran atom dalam pelarut protik polar.
8. Dalam pelarut protik, nukleofilisitas meningkat dengan menurunnya kebasaan.

     Tetapi, jika kita mulai meningkatkan jumlah gugus non-hidrogen, reaksi mulai bergerak ke arah mekanisme E2. Karena kelompok non-hidrogen yang jauh lebih besar dari hidrogen. Perhatikan gambar berikut : 

Pada pembahasan di atas bahwa dalam mekanisme SN2, nukleofil harus mampu menyerang 180 ° ke kelompok yang meninggalkan. Ketika kelompok-kelompok bertambah besar, ruang bagi serangan nukleofil untuk menyerang semakin kecil. Ini berarti semakin sulit bagi nukleofil untuk melihat dan menyerang karbon. Dan akan memungkinkan terjadinya reaksi E2. 

Reaksi E2 :

1. Nilai tergantung pada konsentrasi alkil halida dan basa.
2. Reaksi E2 adalah proses bimolekul satu langkah dengan satu keadaan transisi.
3. Reaksi E2 bersifat regioselektif karena ketika dua produk eliminasi berbeda dimungkinkan dari alkil halida awal yang sama, produk dengan ikatan rangkap yang lebih tersubstitusi biasanya mendominasi (aturan Zaitsev).

      Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi bersaing ini adalah :

1. Substrat/Alkil Halida
2. Nukleofil
3. Basis/basa

Untuk lebih jelasnya, perhatikan tabel berikut :

Substrat (RX)	Nukleofil yang baik,     Basis yang lemah	Nukleofil yang baik,         Basis yang kuat	Nukleofil yang lemah,      Basis yang lemah
	I-, Br-, HS-, NH3PH3	OH-, RO-, NH2-	H2O, ROH
Metil	SN2	SN2	Tidak ada reaksi
Primer	SN2	Kebanyakan      SN2 (beberapa E2)	Tidak ada reaksi
Sekunder	SN2	E2	SN1
Tersier	Tidak ada reaksi	E2	SN1

       

      Permasalahan :        

1. Bagaimanakah pengaruh tingkat kepolaran pelarut terhadap kedua reaksi tersebut (SN2 dan E2) ?
2. Bagaimanakah hubungan antara nukleofil terhadap tingkat kebasaan dari reaksi persaingan tersebut ?
3. Mengapa produk substitusi lebih dominan terjadi jika struktur halidanya primer ?

• Twitter
• Facebook
• Google
• Tumblr
• Pinterest

Artikel Terkait