Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Pendahuluan

     Eliminasi adalah reaksi yang terjadi dengan pemutusan atau penghilangan satu gugus atom pada suatu senyawa, dengan memebentuk leaving group dan ikatan rangkap (ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap). Pada dasarnya Eliminasi artinya adalah sebuah pelepasan atau penghilangan. Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa alkena dan alkuna. Sebagai contoh adalah reaksi pembuatan etena dari etanol.

Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

     E2 adalah salah satu dari empat mekanisme reaksi utama yang akan Anda temui di awal studi Anda tentang kimia organik. E adalah singkatan dari eliminasi. Dua atom pada karbon yang berdekatan dihilangkan untuk mendapatkan produk. Hasil akhirnya adalah alkena dengan ikatan phi C-C yang baru. Pada dasarnya mekanisme reaksi E2 ini merupakan reaksi eliminasi bimolekuler dimana reaksi E2 hanya terjadi dari satu langkah atau hanya terjadi proses satu tahap yakni, dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.

Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan orbital dalam pembentukan ikatan baru.

Reaksi eliminasi sering bersaing dengan reaksi substitusi. Seperti dalam reaksi substitusi, satu mekanisme yang mungkin untuk reaksi eliminasi adalah eliminasi orde kedua, atau mekanisme E2. Bentuk umum dari reaksi eliminasi ditunjukkan pada gambar pertama. Dalam reaksi ini, substrat (biasanya, alkil halida) menghilangkan satu setara (unit) asam untuk membuat alkena.

Eliminasi tingkat dua disebut reaksi E2. Seperti mekanisme SN2, mekanisme E2 terjadi dalam satu langkah, seperti yang ditunjukkan pada gambar berikut. H-B merupakan basa kuat bertindak sebagai nukleofil. Sedangkan X pada reaksi di atas merupakan leaving group yang baik yang terikat pada suatu alkil halida. Basis memetik proton pada karbon yang berdekatan dengan kelompok yang meninggalkan, membentuk ikatan rangkap dan memberikan gugus pergi.

Salah satu persyaratan dari reaksi E2 adalah bahwa hidrogen harus dihilangkan dan gugus yang meninggalkan harus secara khusus dalam geometri anti-periplanar. Menjadi anti-periplanar berarti bahwa hidrogen dan gugus yang meninggalkan (serta dua karbon yang akan membentuk ikatan rangkap) harus berada pada bidang yang sama dan pada permukaan berlawanan dari ikatan karbon-karbon, seperti yang ditunjukkan pada gambar.

Diagram Reaksi E2

Pada tahap transisi ikatan antara C-H dan C-Br perlahan akan putus. Pada saat transisi ikatan antara O-H dan ikatan Phi (rangkap) perlahan terbentuk. Persamaan laju untuk reaksi E2 adalah sebagai berikut: laju = k [basis] [substrat]. Karena basa termasuk dalam persamaan laju, kekuatan basa mempengaruhi laju reaksi. Reaksi E2 membutuhkan basa kuat, dan merupakan jalur paling umum untuk reaksi eliminasi.

contoh dari Reaksi Eliminasi 2 (E2), yaitu sebagai berikut : 

     Contoh diatas merupakan Reaksi Eliminasi 2-bromobutena dan 2-bromo-2,3-dimetilbutena dengan menggunakaan nukleofil KOH, pada dasarnya Nukleofil berfungsi sebagai mempercepat reaksi yang terjadi pada 2-bromobutena.

     Seperti yang dijelaskan diatas bahawasannya Reaksi Eliminasi 2 (E2) hanya terjadi satu tahap, yaitu dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. 

Permasalahan

1. Mengapa pada Reaksi Eliminasi 2 (E2) hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder ?
2. Apakah ada faktor yang dapat mempengaruhi Reaksi Eliminasi E2 ?
3. Bagaimana mekanisme Reaksi Eliminasi 2 (E2) yang terjadi pada alkohol ?

• Twitter
• Facebook
• Google
• Tumblr
• Pinterest

Artikel Terkait