Uncategories Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Februari 03, 2019

Pendahuluan
     Reaksi yang terjadi dimana salah satu atom atau gugus atom bersubstitusi(perpindahan) untuk menggantikan atom atau gugus lepas, sehingga membentuk produk baru disebut reaksi substitusi. 
A-B + C-D  →  A-C + B-D

Mekanisme reaksi ini dimulai dengan penyerangan elektrofilik atau nukleofilik terhadap gugus fungsional kunci. 

  Bila reaksi substitusi melibatkan nukleofil, maka reaksi disebut substitusi nukleofilik(SN). Reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi dimana terjadi penyerangan secara selektif oleh nukleofil yang kaya elektron ke muatan positif dari sebuah atom C pada ranta karbon yang mengikat gugus fungsi. Dimana S menyatakan substitusi dan N menyatakan nukleofilik. Nukleofil sendiri adalah spesies (atom/ion/molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron).
Contoh :
H-, BH4-, H*SO3-, HO-, RS-, RCO2-, O:, N:, S:, R*MgBr, R*Li

Keterangan: Atom yang diberi * adalah atom yang kaya elektron

Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.


Contoh :

Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2
   Reaksi substitusi nukleofilik SN2 merupakan reaksi satu tahap yang melibatkan penyerangan dari arah berlawanan oleh basa lewis kuat (Nu) pada karbon terhibridisasi sp3 yang mempunyai muatan parsial positif dan gugus pergi (L).


Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

     Nukleofilik menyerang dari sisi belakang dari ikatan C-L. Pada tahap tertentu (keadaan transisi), nukleofilik dan gugus pergi keduanya terikat secara parsial pada karbon tempat berlangsungnya reaksi substitusi. Sewaktu gugus pergi meninggalkan karbon dengan sepasang elektron bebasnya, nukleofilik memasok sepasang elektron lain pada atom karbon. Angka 2 digunakan untuk menjelaskan mekanisme ini karena reaksi ini bimolekuler. Artinya dua molekul, yaitu nukleofilik dan substrat, yang terlibat dalam langkah kunci (hanya satu langkah) dalam mekanisme reaksi ini. 

Secara umum dapat dikatakan bahwa pada SN2 :
  -Kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi substrat dan reagen dan lebih menyukai        nukleofil bermuatan (anion).
  -Penggantian nukleofil terjadi dengan konfigurasi sebaliknya (inversi). 
   
   Contoh :

 -Kecepatan reaksi SN2 terbesar terjadi pada substitusi pada alkil halida primer dengan alkil terkecil, kemudian alkil halida sekunder dan yang paling lambat dari pada alkil halida Tersier. 


SN2 sangat dipengaruhi oleh sifat dari :
   -Alkilalasi Agent (R-L)
   -Nukleofil (Y:)
   -Gugus pergi (L)
   -Pelarut

Contoh Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2




Permasalahan :

1. Bagaimana pengaruh laju reaksi (kecepatan reaksi) SN2 terhadap konsentrasi substrat maupun konsentrasi nukleofil ?
2. Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, mengapa Alkil halida dikatakan sebagai gugus pergi (leaving group) dan berikan contoh gugus pergi yang sempurna/baik dalam suatu reaksi substitusi nukleofil ?
3. Mengapa pelarut dalam suatu reaksi substitusi nukleofilik SN2 sangat berpengaruh ?


Artikel Terkait

Next
« Prev Post
First

6 Comments

  1. siti may saroh04 Februari, 2019

    saya siti may saroh
    NIM : A1C117048
    Saya akan membantu menjawab pertanyaan nomor 3
    karena salah satu variabel eksperimen yang dapat membantu kita mengendalikan mekanisme ialah kepolaran pelarut, karena pelarut dapat menurunkan maupun meningkatkan energi sehingga mempengaruhi cepat lambatnya reaksi SN2. sebagai contoh karena pelarut polar dapat mensolvasi ion,maka solvasi nukleofilik menjebak pasangan elektron bebasnya. Jadi reaksi SN2 yang yang lajunya bergantung pada keefektifan nukleofilik dihambat oleh pelarut polar. tetapi, pelarut polar yang aprotik dapat mempercepat reaksi SN2 dikarenakan pelarut ini mensolvasi kation dan anion tak tersolvasi sehingga memperbaiki kenukleofiliknya

    BalasHapus
  2. M. Rifky Saifuddin04 Februari, 2019

    Terimakasih atas jawabannya..

    BalasHapus
  3. Lara04 Februari, 2019

    Saya lara
    NIM : A1C117062
    Saya akan membantu untuk menjawab pertanyaan nomor 1.
    Laju reaksi kimia ialah ukuran berapa cepat reaksi itu berlangsung. Laju reaksi bergantung pada banyak variabel. Menambah konsentrasi pereaksi yang mengalami reaksi SN2, akan menambah laju terbentuknya produk, karena akan menambah seringnya terjadi tabrakan antar molekul. Jika semua variabel lainnya dibuat konstan dan konsentrasi nukleofil dilipat duakan, maka laju pembentukan produk juga berlipat dua. Jika salah satu konsentrasi dilipat tigakan, laju juga akan berlipat tiga.

    BalasHapus
  4. Seno Sakti Sugaragiri04 Februari, 2019

    Saya seno sakti sugaragiri
    NIM : A1C117002
    Saya akan mencoba membantu menjawab soal no. 2
    Atom karbon terujung dalam gugus alkil halida SP3 bermuatan atom positif parsial yang mana hal ini akan dapat dengan mudah diserang oleh anion ataupun pasangan elektron yang menyendiri pada kulit terluarnya.
    Pada saat alkil halida diserang oleh anion ataupun pasangan elektron unsur halida akan pergi terlepas dan digantikan oleh nukleofil. Lepasnya halida ini disebut dengan gugus pergi.
    Pada reaksi subtitusi alkil halida gugus pergi yang paling baik yaitu dimulai dari iodida, bromida, klorida namun tidak dengan flourida yang mana tingkat kebasaannya yg paling kuat yang menyebabkan flour merupakan gugus pergi yang tidak baik, oleh karena itu gugus pergi yang baik contohnya ialah Br dan yang buruk adalah F

    BalasHapus
    Balasan
    1. M. Rifky Saifuddin04 Februari, 2019

      Terimakasih atas jawabannya, sangat membantu.

      Hapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)