Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1
Reaksi substitusi SN1 merupakan reaksi substitusi nukleofilik dan "1" adalah pada tahap penentu laju reaksi ini yaitu reaksi molekul tunggal. Reaksi SN1 disebut sebagai mekanisme disosiatif. Pada reaksi ini juga terjadi dengan adanya karbokation serta umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 terjadi. Reaksi ini terjadi dengan nukleofil lemah, seperti H2O, ROH.
Gambar. Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1
Langkah pertama dari reaksi SN1:
Reaksi substitusi nukleofilik SN1 disebut mekanisme 'disosiatif' dalam gambar berikut, ikatan C-X putus terlebih dahulu, sebelum pendekatan nukleofil:
Reaksi substitusi nukleofilik SN1 disebut mekanisme 'disosiatif' dalam gambar berikut, ikatan C-X putus terlebih dahulu, sebelum pendekatan nukleofil:
Hal ini menghasilkan pembentukan karbokation. Karena karbon pusat hanya memiliki tiga ikatan, ia disebut muatan formal +1. Karbokation disini harus digambarkan sebagai hibridisasi sp2, dengan geometri planar trigonal.
Langkah kedua dari reaksi SN1:
Pada langkah kedua dari reaksi dua langkah ini, yaitu tahap cepat. Nukleofil menyerang orbital kosong, "elektron lapar" dari karbokation C ini untuk membentuk ikatan baru dan mengembalikan karbon ke geometri tetrahedral.
Dalam reaksi SN1 yang ditunjukkan di atas, kelompok yang meninggalkan terdisosiasi sepenuhnya dari sekitar reaksi sebelum nukleofil memulai serangannya. Nukleofil bebas untuk menyerang dari kedua sisi planar, elektrofil karbokation berhibridisasi sp2. Ini berarti bahwa sekitar separuh dari waktu produk memiliki konfigurasi stereokimia yang sama dengan retensi konfigurasi, dan sekitar setengah dari waktu stereokimia telah dibalik. Dengan kata lain, rasemisasi telah terjadi di pusat karbon. Sebagai contoh, alkil bromida tersier di bawah ini diharapkan akan membentuk campuran rasemat dari alkohol R dan S setelah reaksi SN1 dengan air sebagai nukleofil yang masuk.
Dalam reaksi SN1, spesies karbokation adalah perantara reaksi. Diagram energi potensial untuk reaksi SN1 menunjukkan bahwa perantara karbokation dapat divisualisasikan sebagai semacam lembah di jalur reaksi, energi terlihat lebih tinggi daripada reaktan dan produk, tetapi energi dalam lebih rendah daripada dua keadaan transisi.
Pada reaksi SN1, kecepatan reaksi hanya bergantung pada konsentrasi substrat dan lebih menyukai nukleofil netral. Bila karbon yang mengukat gugus pergi bersifat asimetris, maka dihasilkan campuran Rasemat. Kecepatan reaksi terbesar terjadi pada alkil halida tersier, kemudian sekunder dan terakhir adalah alkil halida primer.
Sebagai contoh, perhatikan gambar berikut :
Sebagai contoh, perhatikan gambar berikut :
Contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air.
Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
- Laju reaksi tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil. Langkah pertama adalah penentu laju dan nukleofilik tidak terlibat dalam langkah ini.
- Jika karbon pembawa gugus pergi merupakan stereogenik. Reaksi berlangsung terutama dengan menghilangnya aktivitas optis, artinya dengan rasemisasi.
- Reaksi paling cepat bila gugus alkil pada substrat keadaan tersier dan paling lambat bila primer.
Beberapa faktor yang mempengaruhi reaksi substitusi nukleofil SN1 :
-Efek substituent
-Kekuatan Nukleofil
-Gugus pergi yang baik
Kesimpulannya :
Reaksi substitusi nukleofilik SN1 terjadi melalui dua tahap. Tahap pertama, yaitu tahap lambat, terjadi pelepasan antara karbon dengan gugus fungsi. Elektron dalam tahap ini akan lepas sehingga membentuk karbonium. Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, nukleofil akan menyerang dan berikatan dengan karbonium atom karbon membentuk ikatan baru.
Reaksi substitusi nukleofilik SN1 terjadi melalui dua tahap. Tahap pertama, yaitu tahap lambat, terjadi pelepasan antara karbon dengan gugus fungsi. Elektron dalam tahap ini akan lepas sehingga membentuk karbonium. Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, nukleofil akan menyerang dan berikatan dengan karbonium atom karbon membentuk ikatan baru.
- Laju reaksi SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya bergantung pada konsentrasi substrat. Mengapa demikian ?
- Bagaimana anda menjelaskan bahwa reaksi SN1 akan berlangsung lebih cepat jika pada reaksi tersebut substratnya dapat membentuk karbokation yang lebih stabil ?
- Mengapa reaksi substitusi SN1 dikatakan sebagai reaksi dengan mekanisme disosiatif ?
Nama : Kurnia Aulia
BalasHapusNim : A1C117068
Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan dari Rifky pada nomor 3
Menurut pendapat saya karena reaksi SN1 ini terjadi atas beberapa tahap atau proses yang dapat menghasilkan suatu kegiatan yang sesuai dengan tujuan kita. Sama halnya dengan mekanisme disosiatif. mekanisme adalah pandangan atau bagian-bagian dalam suatu sistem secara tanpa disengaja menghasilkan kegiatan yang sesuai dengan tujuan. Disosiatif itu sendiri adalah proses sosial yang menjurus ke konflik atau masalah yang sedang dihadapin agar mencapai suatu tujuan.
Karena itu lah reaksi substitusi SN1 bisa dikatakan sebagai reaksi dengan mekanisme Disosiatif.
Assalamu'alaikum wr.wb
BalasHapusSaya maratul hasanati (A1C117032)
Saya akan mencoba menjawab permasalahan no.1
Hal ini disebabkan karena sangat cepatnya reaksi antara karbokation dan nukleofil dengan konsentrasi karbokation yang sangat kecil. Reaksi yang cepat antara karbokation dan nukleofil ini hanya terjadi apabila karbokation tersebut dapat terbentuk. Karena itu laju keseluruhan dari reaksi SN1 ditentukan sepenuhnya oleh cepatnya ionisasi alkil halida R-X membentuk karbokation R+.
Tahap ionisasi ini adalah tahap yang berlangsung lambat dalam reaksi secara keseluruhan dan merupakan tahap penentu laju reaksi.
Hai rifky
BalasHapusSaya ruslan rabani, nim a1c117028
Disini saya akan coba bantu menyelesaikan masalahmu no 2
Saya rasa maksud pertanyaaannya adalah ssubstratnya dalam bentuk yang stabil
Jika substrat dalam bentuk stabil tentu penguraian menjadi ion ion karbokation lebih cepat, dan diikuti lepasnya leaving grup semakin cepat leaving grup lepas maka serang dari nukleofil segera berlangsung hingga akhirnya membentuk produk, ini merupakan salah satu alasan kenapa reaksi sn1 cepat pada tersier dan tidak pada primer, karna tersier lebih stabil