Persenyawaan Kimia Organik Heterosiklik

September 08, 2019

PERSENYAWAAN HETEROSIKLIK


Senyawa heterosiklik adalah senyawa siklik dengan cincin yang mengandung karbon dan unsur lainnya, komponennya adalah oksigen, nitrogen, dan belerang. Senyawa heterosiklik yang paling sederhana dari lima anggota adalah pirol, furan, dan tiofena, yang masing-masing mengandung heteroatom tunggal.



Cincin beranggota lima mengandung lebih dari satu atau dua heteroatom juga seperti azole, pirol, thiazole, tiadiazole, oxadiazole, triazene, dll. Thiadiazole adalah senyawa heterosiklik yang menampilkan dua atom nitrogen dan satu atom belerang sebagai bagian dari aromatik beranggota lima cincin.

Senyawa yang diklasifikasikan sebagai heterosiklik merupakan golongan terbesar senyawa organik yang paling beragam. Bagaimanapun, setiap senyawa karbosiklik, terlepas dari struktur dan fungsi, pada prinsipnya dapat dikonversi menjadi kumpulan analog heterosiklik dengan mengganti satu atau lebih atom karbon cincin dengan elemen yang berbeda. 

Penggabungan oksigen, nitrogen, sulfur, atau atom unsur terkait ke dalam struktur cincin organik sebagai pengganti atom karbon menimbulkan senyawa heterosiklik. Karena atom heterosiklik harus membentuk lebih dari satu ikatan agar dapat dimasukkan ke dalam struktur cincin, halogen tidak membentuk senyawa heterosiklik meskipun mereka dapat menjadi substituen pada struktur cincin heterosiklik. Senyawa heterosiklik, seperti senyawa cincin polisiklik, biasanya dikenal dengan nama yang tidak sistematis.

Senyawa heterosiklik tersubstitusi menawarkan tingkat keragaman struktural yang tinggi dan telah terbukti bermanfaat secara luas sebagai agen terapi. Derivatisasi pada fase padat perancah inti heterosiklik yang telah dirangkai sebelumnya (yang mungkin sebelumnya disiapkan dalam skala besar dalam larutan) adalah pendekatan yang menarik untuk sintesis throughput tinggi entitas kimia baru untuk layar aktivitas. Protokol reaksi standar yang divalidasi berlaku untuk berbagai substrat yang didukung padat adalah alat yang berguna, yang dapat digunakan berulang kali selama persediaan perancah baru dipertahankan.

 Jenis Senyawa Organik Berdasar Jenis Unsur Penyusunnya

C; H 
Hidrokarbon (Alkana, Alkena, Alkuna, Sikloalkana, Sikloalkena, Benzena)
C; H; O 
Alkanol (Alkohol), Alkanal (Aldehid), Alkanon (Keton), Asam Alkanoat (Asam Karboksilat), Eter, Ester, Karbohidrat, Fenol, Ester Aromatik
C; H;
halogen  Alkil-halida
C; H; N 
Amina, dll
C; H; O; N 
Amida, Asam Amino, Protein
C; H; O; P 
Lipida
C; H; O; N; P 
Asam Nukleat
C; H; O; N; P; S
Protein

Kimia heterosiklik adalah cabang kimia yang khusus menangani sintesis, sifat, dan aplikasi heterosiklik, yang sangat vital untuk desain obat. Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.

Permasalahan :

1. Bagaimana menentukan senyawa heterosiklik berdasarkan sifat kearomatikannya ?

2. Mengapa senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa rantai terbuka (alifatik) ?

3. Mengapa cincin piridin mempunyai kereaktifan yang rendah terhadap substitusi elektrofilik dibandingkan dengan benzena ?

Artikel Terkait

Previous
Next Post »

3 Comments

  1. Halo rifky, saya ira desmila nim A1C117010 akan mencoba menjawab pertanyaan no 1. Ada dua jenis senyawa heterosiklik berdasarkan sifat kearomatikannya yaitu hetero siklik aromatik yaitu senyawa yang memiliki cincin yang mengandung atom selain atom karbon dan sifatnya ini sama seperti senyawa aromatik, kemudian yang kedua senyawa aromatik heterosiklik non aromatik senyawa yang memiliki cincin yang mengandung atom yang lain selain atom karbon sifatnya ini cenderun mirip dengan senyawa alifatik. Semoga membantu...

    BalasHapus
  2. hai rifky
    saya yuli pertiwi
    NIM A1C117020
    saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3
    cincin piridin memiliki kereaktifan yang lebih rendah terhadap substitusi elektrofilik daripada benzena dikarenakan piridin memiliki atom nitrogen didalam cincin heterosikliknya. dimana nitrogen ini memiliki daya tarik elektron yang lebih besar dibandingkan karbon yang ada pada benzena.
    semoga membantu
    terimakasih

    BalasHapus
  3. Hai rifky
    Saya akan coba menjawab permasalahan pada no 2
    Pada senyawa alifatik, atom karbon dapat saling mengikat dalam bentuk rantai lurus, maupun bercabang, atau cincin non aromatic (alisiklik), dengan iktan tunggal, ganda dan tiga ikatan koovalen. Ikatan kovalen dapat mengikat ungsur lain selain hidrrogen, diantaranya oksigen, nitrogen, belerang, dan klor.
    Pada umumnya senyawa alifatik mudah terbakar, sehingga sering digunakan sebagai bahan bakar, seperti metana untuk bahan bakar kompor dan asetilena untuk pengelasan. Contok senyawa alifatik adalah: etana, isobutana, 2-metil-propana.

    BalasHapus