Senyawa Poliena dan Zat Warna

Senyawa Poliena

Poliena adalah senyawa organik poli-tak jenuh yang mengandung setidaknya tiga ikatan karbon-karbon rangkap dan tunggal. Ikatan rangkap karbon-karbon ini berinteraksi dalam proses yang dikenal sebagai konjugasi menghasilkan beberapa sifat optik yang tidak biasa. Terkait dengan poliena adalah diena, di mana hanya ada dua ikatan bolak-balik dan tunggal. Beberapa poliena berikut yang digunakan sebagai antibiotik untuk manusia diantaranya: amfoterisin B, nistatin, kandisidin, pimariin, metil partrikin, dan trikomisin. 

Poliena merupakan molekul yang memiliki banyak ikatan ganda terkonjugasi. Antijamur poliena berupa poliena makrosiklik dengan bagian cincin yang terhidroksilasi pada sistem yang terkonjugasi. Hal ini membuat antijamur poliena bersifat ampifilik. Antijamur ini berikatan dengan sterol di membran sel jamur, terutama ergosterol. Hal ini menyebabkan perubahan transisi suhu (Tg) dari membran sel, dengan demikian membran dalam yang kurang cair dan lebih berupa keadaan terkristalisasi. (Dalam keadaan normal, membran sterol meningkatkan kekakuan dari phospholipid bilayer sehingga membuat membran plasma lebih padat.) Sehingga, isi sel jamur termasuk ion monovalen (K⁺, Na⁺, H⁺, dan Cl⁻), molekul organik berukuran kecil keluar dari sel karena membran tersebut bocor dan hal ini merupakan cara agar sel mati. 

Sel hewan yang mengandung kolesterol dan bukan ergosterol sehingga sel hewan tidak ditarget oleh obat. Namun, pada dosis terapi, beberapa molekul amfoterisin B dapat berikatan dengan kolesterol pada membran sel hewan, meningkatkan risiko toksisitas pada manusia. Amphoterisin B bersifat netrotoksik saat diberikan secara intravena. Dengan rantai hidrofobik pada poliena memendek, aktivitas pengikatan dengan sterol meningkat. Oleh karena itu, pemendekan rantai hidrofobik dapat mengakibatkan poliena dapat mengikat kolesterol, sehingga toksik untuk hewan.

Amfoterisin B merupakan antijamur yang paling beracun yang digunakan saat ini. Amfoterisin B adalah antibiotik antijamur yang sangat aktif, melawan beberapa jamur patogen, seperti Candida, Cryptococcus, dan Histoplasma, dan kurang aktif terhadap jamur berfilamen, seperti Trichophyton. Jika melebihi dosis, amfoterisin B intravena menyebabkan banyak efek samping seperti hipotensi dan delirium dengan gejala demam, mual, muntah, sakit perut, anoreksia, sakit kepala, dan tromboflebitis. Amfoterisin B tidak larut dalam air. 

Nystatin adalah antijamur polial topikal dengan struktur yang mirip dengan amfoterisin B. Nistatin berikatan dengan sterol dalam sel manusia dan jamur. Meskipun lebih selektif untuk ergosterol daripada kolesterol. Nistatin biasanya dianggap fungistatik, tetapi dapat bersifat cidal dengan konsentrasi tinggi atau organisme yang sangat rentan. Nistatin tidak diserap secara oral.

Berikut struktur trans-likopen, poliena yang memberi warna merah pada tomat.

Sifat Optik

Beberapa poliena berwarna cerah, sifat ini yang jarang terjadi untuk senyawa hidrokarbon. Biasanya alkena menyerap sinar ultraviolet suatu spektrum, tetapi keadaan energi serapan poliena dengan banyak ikatan rangkap yang terkonjugasi dapat diturunkan sehingga mereka memasuki wilayah spektrum yang terlihat, menghasilkan senyawa yang berwarna (karena mengandung kromofor) . Karenanya banyak pewarna alami mengandung poliena linier, misalnya: beta-karoten, yang bertanggung jawab atas warna wortel.

Sifat kimia dan Fisika

Poliena cenderung lebih reaktif daripada alkena yang lebih sederhana. Sebagai contoh, trigliserida yang mengandung poliena bersifat reaktif terhadap oksigen atmosfer. Polyacetylene, yang sebagian teroksidasi atau berkurang, menunjukkan konduktivitas listrik yang tinggi. Kebanyakan polimer konduktif adalah poliena, dan banyak memiliki struktur terkonjugasi.

Sebagai pigmen, karotenoid pada umumnya menyerap cahaya biru dan memantulkan warna-warna berpanjang gelombang besar (merah sampai kuning kehijauan). Pewarna alami pada kisaran merah, jingga, sampai kuning banyak yang merupakan anggotanya, seperti likopena, karotena, lutein, dan zeaxantin. Zat-zat inilah yang biasanya menyebabkan warna merah, kuning atau jingga pada buah dan sayuran.

Penggunaan

Beberapa asam lemak adalah poliena. Kelas poliena penting lainnya adalah antimikotik poliena,

Amfoterisin B

Amfoterisin B adalah contoh dari agen antijamur (antimikotik) poliena. 

Leukotriene A4

Leukotriene A4 adalah pengatur respon imun.

Trans-Retinal

Retina adalah dasar kimia penglihatan makhluk hidup.

Beta-karoten

Beta-karoten adalah pigmen merah-orange yang melimpah di tanaman dan buah-buahan, terutama wortel.

Polyacetylenes

Polyacetylenes adalah polimer sintetis yang memiliki kepentingan teoritis karena mereka menunjukkan sifat logam pada oksidasi. 

Permasalahan :

1. Jika dilihat dari sifat optiknya bahwa beberapa poliena berwarna cerah. Sehingga ikatan rangkap yang terkonjugasi pada poliena dapat memasuki wilayah spektrum yang dapat terlihat, oleh karena itu dapat menghasilkan senyawa yang berwarna (karena mengandung kromofor) . Salah satu contohnya Beta-karoten yang merupakan pigmen merah-orange yang melimpah di tanaman dan buah-buahan, terutama wortel. Tetapi bagaimana dengan warna pada labu dan juga jeruk yang memiliki pigmen merah maupun orange. Apakah dapat diktakan sebagai suatu senyawa poliena ?

2. Poliena cenderung lebih reaktif daripada alkena yang lebih sederhana. Sebagai contoh, trigliserida yang mengandung poliena bersifat reaktif terhadap oksigen. Mengapa hal tersebut dapat terjadi ?

3. Reaksi poliena yang terkonjugasi disebut reaksi perisiklik. Dapat dikatakan bahwa reaksi perisiklik dikatalis oleh cahaya. Bagaimana hubungan cahaya/ sinar-UV terhadap reaksi poliena tersebut ?

• Twitter
• Facebook
• Google
• Tumblr
• Pinterest

Artikel Terkait