Konformasi Struktur Persenyawaan Kimia Organik

Agustus 22, 2019

Konformasi adalah suatu bentuk konformer dari sebuah molekul dengan rumus struktur  kimia yang sama namun posisi konformerny yang berbeda karena terjadinya rotasi dari sebuah atom-atom pada ikatan kimia atau dapat didefenisikan sebagai sebuah penataan ruang tertentu dari sebuah atom-atom dalam molekul. 



Terdapat beberapa jenis konformasi bagi suatu molekul, diantaranya :

1). Konformasi Eclipsed, di mana substituen pada atom yang berdekatan berada dalam jarak terdekat satu sama lain. Dapat dikatakan bahwa subtituen tersebut saling melampaui satu sama lain dalam proyeksi Newman. Atau dimana ikatan – ikatan C-H dari atom karbon yang satu tepat dibelakang ikatan C-H pada atom karbon yang lain jika dilihat sepanjang sumbu ikatan C-C.



Konformasi eclipsed memiliki dua atom atau kelompok yang memiliki sudut dihedral 0 atau 120 derajat. Ikatan pada sumbu rotasi selaras. Konformasi paling tidak stabil.

2). Konformasi Staggered adalah konformasi molekuler di mana kelompok/substituen pada atom-atom yang berdekatan ditempatkan paling rata satu sama lain. Dapat dikatakan bahwa subtituen tersebut saling melampaui satu sama lain dalam proyeksi Newman.



Konformasi staggered memiliki dua atom atau kelompok yang memiliki sudut dihedral 60 atau 180 derajat. Ikatan pada sumbu rotasi tidak selaras. Konformasi paling stabil.

Contoh konformasi Eclipsed dan Konformasi Staggered :


Isomer konformasi diberi nama sehubungan dengan kedekatan 2 kelompok metil. Sudut dihedral antara 2 kelompok metil, θ, berada di bawah setiap proyeksi Newman. Dari kiri ke kanan, isomer konformasi adalah:
    a. Fully/totally eclipsed (θ = 0 derajat)
    b. Gauche (θ = 60 derajat)
    c. Eclipsed (θ = 120 derajat)
    d. Anti (θ = 180 derajat)

          konformasi eklips total (totally eclipsed), goyang (gauche), eklips sebagian (eclipsed), dan anti yang digambarkan pada gambar Struktur isomer konformasi dari butana berikut :


          Perubahan energi potensial akibat rotasi ikatan C2-C3 pada butana.


          Konformasi eclipsed dapat berubah menjadi konformasi staggered ketika sudut dihedral berubah menjadi 60 derajat. Perhatikan gambar berikut.

          Isomer konformasi (Conformational Isomers) 
          Isomer konformasi merupakan isomer yang struktur molekul dan orientasi ruangnya berbeda akibat dari  rotasi di sekitar ikatan tunggal. Rotasi yang terjadi pada  atom karbon dengan hibridisasi sp3. Csp3 – Csp3 akan berotasi sehingga menyebabkan terjadinya perbedaan tingkat energinya yang berdampak pada kestabilan sementara molekul, mekanisme, dan hasil reaksinya. Suatu senyawa yang memiliki isomer konformasi tidak bisa dipisahkan antara satu dengan yang  lain pada suhu kamar tetapi memiliki sifat fisik dan kimia yang tidak identik, seperti tingkat energi dan hasil reaksi.

          Suatu senyawa yang mengalami isomer konformasi tidak mengalami kerusakan ikatan kimianya ketika salah satu konformasi diubah menjadi bentuk konformasi yang lain. Isomer konformasi dapat terjadi pada senyawa alkana dengan hibridisasi Csp3 baik yang berbentuk alifatis seperti etana, propana, butana maupun  siklis seperti sikloheksana.

          Permasalahan :

          1. Mengapa konformasi eclipsed dikatakan sebagai konformasi paling tidak stabil ?

          2. Bagaimana bentuk isomer konformasi pada senyawa alkana alifatik dan alkana siklik ?

          3. Bagaimana bentuk konformasi struktur yang terdapat pada etana ? 

          Artikel Terkait

          Previous
          Next Post »

          3 Comments

          1. Perkenalkan nama saya rahma dengan nim A1C117018
            Disini saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1

            Berdasarkan sumber yang saya baca dijelaskan bahwa eclipsed adalah kompormasi yang paling tidak stabil itu disebabkan karna spesies sejenis terletak berdampingan sehingga tolakan elektron yang dihasilkan akan sangat besar.
            Semoga membantu.

            BalasHapus
          2. Perkenalkan nama saya Winda Sitia Elisabeth Sinaga dengan nima A1C117016
            saya akan mencoba menyelesaikan permasalahan nomor 3.
            Meskipun ada jumlah konformasi yang tidak terbatas tentang ikatan sigma apa pun, dalam etana dua konformasi tertentu patut diperhatikan dan memiliki nama khusus. Dalam konformasi eclipse, ikatan C-H pada karbon depan dan belakang disejajarkan satu sama lain dengan sudut dihedral 0 derajat. Dalam konformasi staggered, ikatan C-H pada karbon belakang terletak di antara karbon di depan dengan sudut dihedral 60 derajat.

            BalasHapus
          3. Saya Seno Sakti Sugaragiri (A1C117002)
            Disini saya akan mencoba menyelesaikan permasalahan no 2
            Konformasi pada alkane alifatik semakin banyak jumlah anggota atom karbon (C) jika ikatan sigma pada atom C diputar 60o maka konformasi yang terbentuk akan semakin bertambah dimulai dari dua bentuk yaitu eklips dan staggered lalu menjadi eklips total, gausche, eklips sebagian dan anti dengan hambatan energy akan semakin lebih besar dan menghasilkan energy potensial pada titik optimal ketika derajat perputaran nya sebesar 0o. Sedangkan untuk konformasi pada alkane siklik berdasarkan data eksperimen ternyata cincin yang lebih kecil akan lebih kurang stabil, hal ini karena terdapat perbedaan stabilitas yang disebabkan adanya ketegangan sudut (angle strain) atau ketegangan cincin (ring strain). Hal ini disebabkan adanya penyimpangan dari sudut hibridisasi Csp3, tetrahedral (109.5o), maka bentuk konformasi dari sikloalkana menjadi bentuk non-planar (bukan bentuk planar) agar bentuk ini memiliki sudut ikatan sigma lebih mendekati sudut Csp3 tetrahedral yaitu 109.5o.

            BalasHapus