Alkaloid
Alkaloid, salah satu dari kelas yang mengandung basa organik yang mengandung nitrogen. Alkaloid memiliki efek fisiologis yang beragam dan penting pada manusia dan hewan lainnya. Alkaloid yang terkenal termasuk morfin, strychnine, quinine, efedrin, dan nikotin. Alkaloid biasanya merupakan turunan dari asam amino, dan banyak yang memiliki rasa pahit. Mereka ditemukan sebagai metabolit sekunder pada tanaman (seperti kentang dan tomat), hewan (seperti kerang), dan jamur. Dalam banyak kasus, mereka dapat dimurnikan dari ekstrak kasar dengan ekstraksi asam-basa.
Alkaloid banyak ditemukan pada tanaman dan khususnya umum pada famili tanaman berbunga tertentu. Lebih dari 3.000 jenis alkaloid telah diidentifikasi dalam total lebih dari 4.000 spesies tanaman. Secara umum, spesies yang diberikan hanya mengandung beberapa jenis alkaloid, meskipun opium poppy (Papaver somniferum) dan jamur ergot (Claviceps) masing-masing mengandung sekitar 30 jenis yang berbeda. Kelompok tumbuhan tertentu sangat kaya akan alkaloid; semua tanaman dari keluarga poppy (Papaveraceae) diduga mengandung mereka, misalnya. Ranunculaceae (buttercups), Solanaceae (nightshades), dan Amaryllidaceae (amarilis) adalah keluarga yang mengandung alkaloid terkemuka lainnya. Beberapa alkaloid telah ditemukan pada spesies hewan, seperti berang-berang Dunia Baru (Castor canadensis) dan katak panah beracun (Phyllobates). Ergot dan beberapa jamur lain juga memproduksinya.
Sifat obat alkaloid cukup beragam. Morfin adalah narkotika kuat yang digunakan untuk menghilangkan rasa sakit, meskipun sifat adiktifnya membatasi kegunaannya. Codeine, turunan metil eter dari morfin yang ditemukan dalam opium poppy, adalah analgesik yang sangat baik yang relatif tidak menimbulkan kecurigaan. Alkaloid tertentu bertindak sebagai stimulan jantung atau pernapasan. Quinidine, yang diperoleh dari tanaman dari genus Cinchona, digunakan untuk mengobati aritmia, atau irama detak jantung yang tidak teratur. Banyak alkaloid memengaruhi respirasi, tetapi dengan cara yang rumit sehingga depresi pernafasan yang parah dapat mengikuti stimulasi. Lobeline obat (dari Lobelia inflata) lebih aman dalam hal ini dan oleh karena itu berguna secara klinis. Ergonovine (dari jamur Claviceps purpurea) dan efedrin (dari spesies Ephedra) bertindak sebagai konstriksi pembuluh darah. Ergonovine digunakan untuk mengurangi perdarahan uterus setelah melahirkan, dan efedrin digunakan untuk meringankan ketidaknyamanan pilek, sinusitis, demam, dan asma bronkial.
Alkaloid heterosiklik selanjutnya dibagi lagi menjadi 14 kelompok berdasarkan pada struktur cincin yang mengandung nitrogen.
| No. | Heterosiklik | Contoh |
| 1. | Pyrrole and Pyrrolidine | Hygrine, Stachydrine |
| 2. | Pyrrolizidine | Senecionine, Symphitine, Echimidine, Seneciphylline |
| 3. | Pyridine and Piperidine | Lobeline, Nicotine, Piperine, Conine, Trigonelline |
| 4. | Tropane (piperidine/N-methyl-pyrrolidine) | Cocaine, Atropine, Hyoscyamine, Hyoscine |
| 5. | Quinoline | Quinine, Quinidine, Cinchonine, Cinchonidine |
| 6. | Isoquinoline | Morphine, Emetine, Papaverine, Narcotine, Tubocurarine, Codeine |
| 7. | Aporphine (reduced isoquinoline/naphthalene) | Boldine |
| 8. | Quinolizidine | Lupanine, Cytisine, Laburnine, Sparteine |
| 9. | Indole or Benzopyrole | Ergometrine, Vinblastine, Vincristine, Strychnine, Brucine, Ergotamine, Yohimbine, Reserpine, Serpentine, Physostigmine |
| 10. | Indolizidine | Castanospermine, Swainsonine |
| 11. | Imidazole or glyoxaline | Pilocarpine, Pilosine |
| 12. | Purine (pyrimidine/imidazole) | Caffeine, Theobromine |
| 13. | Steroidal (some combined as glycosides)* | Conessine, Solanidine |
| 14. | Terpenoid* | Aconitine, lycaconitine, Aconine |
Klasifikasi Alkaloid
1. Kelompok piridin: piperin, coniine, trigonelline, arecaidine, guvacine, pilocarpine, cytisine, nikotin, sparteine, pelletierine
2. Kelompok Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotin
3. Kelompok tropane: atropin, kokain, ekgonin, skopolamin, catuabine
4. Kelompok quinoline: quinine, quinidine, dihydroquinine, dihydroquinidine, strychnine, brucine, veratrine, cevadine
5. Kelompok isozinolin: Alkaloid opium (morfin, kodein, thebain, Isopapa-dimetoksi-anilin, papaverin, narkotin, sanguinarine, naruina, hidrastin, berberin)
6. Kelompok fenileilamin: mescaline, efedrin, dopamin, amfetamin
7. Grup indole:
Tryptamines: DMT, N-methyltryptamine, psilocybin, serotonin
Ergolin: alkaloid ergot (ergine, ergotamine, asam lysergic, dll.)
Beta-karbolin: harmine, harmaline, yohimbine, reserpin, emetine
Rauwolfia alkaloid: Reserpin
8. Kelompok purin:
Xanthines: kafein, theobromine, theophilin
9. Kelompok terpenoid:
Alkaloid aconite: aconitine
Steroid: solanin, samandaris (senyawa amonium kuaterner): muscarine, choline, neurine
Alkaloid vela: vinblastin, vincristine. Mereka adalah antineoplastik dan mengikat dimer tubulin bebas sehingga mengganggu keseimbangan antara polimerisasi mikrotubulus dan depolimerisasi yang mengakibatkan penangkapan sel-sel dalam metafase.
Sifat-Sifat Alkaloid
1. Berat molekulnya berkisar dari 100 hingga 900 dalton.
2. Mereka yang tidak memiliki atom oksigen dalam strukturnya biasanya cair pada suhu biasa. Contohnya adalah nikotin, spartein, dan coniine.
3. Mereka yang memiliki atom oksigen adalah kristal, seperti berberin.
4. Sebagian besar alkaloid aktif secara optik, kecuali untuk golongan purin.
5. Kebasaan tergantung pada ketersediaan pasangan elektron bebas pada atom N dan jenis heterocycle dan substituen dalam molekul.
6. Alkaloid memiliki kemampuan untuk membentuk garam dengan asam mineral (seperti dengan HCl, H2SO4, HNO3) atau asam organik (seperti dengan asam tartarat dan asam sulfamat).
Permasalahan :
1. Mengapa beberapa senyawa alkaloid banyak digunakan sebagai analgesik (penghilang rasa sakit) atau anestesi, padahal beberapa alkaloid tersebut memiliki efek farmakologis pada manusia dan hewan. Banyak yang beracun, dan ada juga yang bersifat adiktif seperti morfin, nikotin dan kokain ?
2. Alkaloid dapat bersifat basa ataupun asam. Bagaimana kita dapat menentukan bahwa senyawa alkaloid tersebut dapat bersifat salah satunya ?
3. Bagaimana senyawa alkaloid dapat melindungi tanaman dari serangan serangga ataupun hewan pengganggu lainnya ?
Saya akan menjawab pertanyaan nomor 2. Berdasarkan sumber yang saya baca, untuk dapat membedakan alkaloid asam dan basa ini dapat dilihat berdasarkan strukturnya. Dimana jika pada rantai, gugus fungsional yang berdekatan dengan Nitrogen itu merupakan penarik elektron, maka alkaloid ini bersifat netral atau sedikit asam. Dan jika ternyata gugus fungsional yang berdekatan dengan Nitrogen bersifat melepaskan elektron maka alkaloid akan bersifat basa. (A1C117007)
BalasHapus3. Menurut saya tanaman yang mengandung alkaloid melindungi diri dari serangga atau hewan lainnya itu dengan memberikan atau menimbulkan rasa pahit pada tanaman tersebut sehingga hewan tidak ingin memakan tanaman itu
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 1.
BalasHapusMenurut saya morfin termasuk kedalam sentawa contoh alkaloid yang dapat digunakan sebagai obat analgesik, dikarenakan morfin mempunyai sifat yang candu jika tidak diperhatikan dosis penggunaannya.