Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid

Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid

Terpenoid dengan berat molekul rendah bersifat volatil dan banyak ditemukan sebagai komponen minyak atsiri bersama dengan senyawa-senyawa fenilpropanoid. Terpenoid juga banyak terlibat dalam biosintesis metabolit sekunder lain bersama dengan metabolit dari jalur biosintesis lain seperti jalur poliketida sehingga menghasilkan senyawa-senyawa metabolit sekunder dengan struktur yang lebih komplek. Adanya struktur C dengan ikatan rangkap yang mengikat dua C yang lain sering kali menjadi ciri khas bahwa senyawa-senyawa komplek tersebut merupakan hasil biosintesis dengan melibatkan terpenoid.

Terpenoid adalah senyawa yang struktur molekulnya tersusun atas karbon dan hidrogen, maupun oksigen yang sifatnya aromatis, sebagian senyawa terpenoid terdiri atas atom karbon dengan kelipatan lima. Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 atau penyusun senyawa tersebut. Terpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari beberapa unit isopren. Kebanyakan terpenoid mempunyai struktur siklik dan mempunyai satu gugus fungsi atau lebih. Terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel tumbuhan. Senyawa terpenoid terdiri atas beberapa kelompok.

Struktur Isoprena

Isoprena merupakan metabolit kunci dalam biosintesis terpenoid seperti halnya asam shikimat dalam biosintesis metabolit sekunder aromatis. Senyawa terpenoid dikaitkan terhadap bentuk strukturnya. Kerangka karbon terpenoid diklasifikasikan berdasarkan jumlah perulangan isoprene (C₅) penyusunnya. Hemiterpena tersusun oleh satu unit isoprena (C₅), monoterpena disusun oleh 2 unit isoprena (C₁₀), seskuiterpena disusun oleh 3 unit isoprena (C₁₅), diterpena disusun oleh 4 unit isoprena (C₂₀), sesterpena disusun oleh 5 isoprena (C₂₅),  triterpena disusun oleh 6 unit isoprena (C₃₀),  tetraterpena disusun oleh 8 unit isoprena (C₄₀). Untuk struktur yang lebih besar dengan jumlah unit isoprena lebih dari 8 biasa disebut dengan politerpena.

Semua senyawa terpenoid berasal dari molekul isoprena CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ dan kerangka karbonya ( carbon skeleton ) disusun dengan menyambung dua atau lebih satuan isoprena tersebut (C₅). Berdasarkan alasan tersebut, maka senyawa terpenoid seringkali dinyatakan dengan istilah “isoprenoid”. Namun, senyawa isoprena sendiri tidak terdapat di alam, senyawa yang sebenarnya terlibat adalah isopentenil pirofosfat,CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₂-OPP. Hal ini menyebabkan ada sebagian senyawa terpenoid yang tidak tersusun dari molekul isoprena tersebut.

Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri berasal dari tumbuhan yang pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan perbandingan atom hydrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8 : 5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa teresbut adalah golongan terpenoid. Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa organik yang kadangkala terdiri dari lebih dari 25 senyawa atau komponen yang berlainan.

Senyawa diterpenoid diturunkan dari geranil-geranil piofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP, FPP, dan GGPP untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa jenis reaksi sekunder. Reaksi-reaksi sekunder tersebut antara lain hidrolisis, siklisasi,oksidasi, reduksi, dan reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada suhu kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi, dan sebagainya.

Sifat Umum Terpenoid

Sifat fisika dari terpenoid adalah :

1. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap.
2. Mempunyai bau yang khas.
3. Indeks bias tinggi.
4. Kebanyakan optik aktif.
5. Kerapatan lebih kecil dari air.
6. Larut dalam pelarut organik: eter dan alkohol.

Sifat Kimia dari terpenoid adalah :

1. Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik).
2. Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.

Berikut pengelompokkan senyawa Terpenoid berdasarkan rumus dan sumbernya.

Nama	Rumus	Sumber
Monoterpen	C10H16	Minyak Atsiri
Seskuiterpen	C15H24	Minyak Atsiri
Diterpen	C20H32	Resin Pinus
Triterpen	C30H48	Saponin, Damar
Tetraterpen	C40H64	Pigmen, Karoten
Politerpen	(C5H8)n  n  8	Karet Alam

1. Monoterpene

2. Seskuiterpen

3. Diterpen

4. Triterpen

5. Tetraterpen

6. Politerpen

Contoh Tumbuhan yang Mengandung Senyawa Terpenoid

Nama	Sumber	Contoh Senyawa	Nama Tumbuhan
Monoterpenoid	Minyak Atsiri	Champor	Kamfer (Cinnamomum camphora)
		Sineol	Kayu putih (Melaleuca leucadendron)
		Thymol	Thymus  (Thymus vulgaris)
Sesquiterpenoid	Minyak Atsiri	Artemisinin	Bunga Artemisia (Artemisia annua)
		Chamomil	Bunga Matricia (Matricia recutita)
		Feverfew	Daun Tanaman Feverfew (Tanacetum parthenium)
		Valerian	Bungan Valerian (Valeriana officinalis)
Diterpenoid	Resin Pinus	Ginkgo	Tanaman Ginkgo (Ginkgo biloba)
		Taxol	Tanaman Taxus (Taxus brevifolia)
Triterpenoid	Cucurbitacins	Cucurbitacins	Tanaman Labu (Cucurbita foetidissima)
Tetraterpenoid	Pigmen Karoten	Karotenoid	Wortel (Daucus carota)
Politerpenoid	Karet Alam	Karet Alam	Karet (Ficus elastica)

Permasalahan :

1. Mengapa senyawa Terpenoid banyak ditemukan dalam tumbuhan ?
2. Bagaimana mekanisme reaksi biosintesis suatu senyawa Terpenoid ?
3. Mengapa senyawa Terpenoid kebanyakan larut dalam lemak ?

• Twitter
• Facebook
• Google
• Tumblr
• Pinterest

Artikel Terkait