Sintesis Senyawa Aromatik
Sintesis organik adalah cabang khusus sintesis kimia dan berkaitan dengan konstruksi yang disengaja dari senyawa organik. Molekul organik seringkali lebih kompleks daripada senyawa anorganik, dan sintesisnya telah berkembang menjadi salah satu cabang paling penting dari kimia organik. Ada beberapa bentuk utama penelitian dalam sintesis organik yaitu: sintesis total, semisintesis, dan metodologi. Sintesis organik merupakan ilmu yang memudahkan kimiawan melakukan
peniltian dalam sintesis senyawa organik. Perkembangan ilmu ini disebabkan pengetahuan
struktur suatu senyawa menjadi terbuka setelah diperkenalkan cara-cara mengidentifikan
sisenyawa organic dan berkembangnya bahan lama yang sangat pesat. Teori yang menunjang
semakin berkembangnya organic sintesisa dalam pendekatan diskoneksi. Dalam sintesis senyawa aromatik digunakan term-term teknik diskoneksi, interkonversi gugus fungsional (IGF), dan sinton.
Pendekatan diskoneksi adalah metode yang dapat memudahkan para kimiawan
alam merekayasa dan menentukan bahan dasar apa saja yang dapat digunakan pada penelitian. Dalam makalah ini akan dibahas tentang metode sintesis pendekatan deskoneksi dalam
merancang proses sintesis dari suatu senyawa organik.
Dalam mensintesis senyawa organik terdapat dua bidang utama yaitu sintesis organik total dan metodologi. Sintesis organik total ini dapat digunakan untuk menunjukkan metodologi baru yang bertujuan untuk menunjukkan aplikasinya untuk sinstesis senyawa kompleks lainnya. Dalam mensintesis senyawa organik ini terdapat 3 aspek penting yang harus kita ketahui. Diantaranya yaitu :
1. Kerangka Karbon
Didalam mensintesis senyawa organik yang harus diperhatikan yaitu kerangka karbonnya. Dimana pada sintesis senyawa organik kita harus membangun kerangka karbon atau kerangka molekul yang diinginkan.
2. Gugus Fungsional
Selain dari senyawa karbon, yang harus diperhatikan adalah gugus fungsi yang akan kita buat. Untuk membuat gugus fungsi yang kita inginkan, kita bisa memperkenalkan, menghapus atau mentransformasikan gugus fungsi yang ada untuk mencapai fungsi senyawa yang diinginkan.
3. Memperhatikan Stereoisomer
Stereoisomer sangat penting diperhatikan, karena untuk melakukan stereokontrol nantinya pada setiap tahap kita perlu melihat dimana pusat dan stereoisomer yang dibuat atau dipengaruhi.
Sintesis Senyawa Aromatik dari Benzena
Benzene adalah senyawa aromatik yang sangat stabil oleh bentuk resonansinya. Senyawa yang stabil jauh lebih sulit bereaksi, oleh karena itu diperlukan elektrofil yang kuat untuk menyerang elektron pi pada cincin benzena. Elektrofil yang digunakan dalam reaksi alkena biasanya tidak cukup kuat sendiri, oleh karena itu diperlukan katalis asam Lewis untuk membantu menghasilkan elektrofil.
Reaction
|
Reagent
|
Catalyst
|
Product
|
E+ or E
|
X2 (X=Cl, Br)
|
FeX3
|
ArCl, ArBr
|
X+
|
|
HNO3
|
H2SO4
|
ArNO2
|
+NO2
|
|
H2SO4 or H2S2O7
|
None
|
ArSO3H
|
SO3
|
|
RX, ArCH2X
|
AlCl3
|
Ar-R, Ar-CH2Ar
|
R+
|
|
ROH
|
HF, H2SO4, or BF3
|
Ar-R
|
R+
|
|
RCH=CH2
|
H3PO4 or HF
|
Ar-CHRCH3
|
R+
|
|
RCOCl
|
AlCl3
|
Ar-COR
|
RC+=O
|
Struktur Nakiterpiosin awalnya ditugaskan sebagai Uemura berdasarkan Percobaan NMR . Berikut mekanisme nakiterpiosin :
Sintesis komponen kopling elektrofilik (51) dimulai dengan asilasi Friedel-Craft dari furan dengan suksinat anhidrida. Asam yang dihasilkan diubah menjadi amida Weinreb (53), pengurangan Noyori dengan modifikasi Xiao kemudian digunakan untuk mengatur stereokimia C-6, memberikan (54). Reaksi Grignard kemudian memberi enone (55). Reaksi Diels-Alder intramolekul dilanjutkan dengan kontrol stereokimia untuk memberikan produk ekso secara eksklusif. Kelompok hidroksil C-6 sterik yang padat kemudian diaktifkan dengan kelompok aril sulfonat . Untuk menghindari reaksi retro-Diels-Alder, (56) dihidroksilasi sebelum dilakukan pengenalan atom bromin (57). Penghapusan gugus asetonida diikuti oleh pembelahan diol yang menghasilkan bis-hemiacetal. Pengurangan selektif dari kelompok hemiacetal yang kurang terhambat (58). Sisa hemiasetal yang tersisa terlindungi, dan keton diubah menjadi enol tri flam, sehingga menyimpulkan sintesis komponen kopling elektrofilik (51). Sintesis komponen kopling nukleofilik (52) dimulai dengan Pengurangan asam 3-bromo-2 methylbenzenecarboxylic, dan diikuti dengan reaksi Horner-Wadsworth-Emmons dari aldehida yang sesuai, dan pengurangan 1,2 dari enoat.
Epoxidation Sharpless digunakan untuk mengatur stereokimia C-20, memberikan epoksida (60) dengan 92% ee. Dilakukan penataan ulang tipe pinasol menggunakan katalis Yamamoto diikuti oleh reaksi aldol vinylogous Mukaiyama (61). Dengan kerangka karbon rantai samping yang lengkap, selanjutnya mengatur konfigurasi anti-anti-trans. Sterokimia C-25 dapat dibuat dengan hidrogenasi yang diarahkan atau pengurangan konjugasi. Kimia stereo C-22 dibalikkan dengan mengurangi keton C-22 untuk mendapatkan konfigurasi anti-anti-trans yang dibutuhkan (62). Bromida (63) kemudian diberi stannylated untuk menyediakan komponen kopling nukleofilik (52).Kopling karbonil dari 1 dan 2 menyebabkan enon. Siklik kimia Nazarov siklikisasi dilanjutkan dengan diastereo kontrol tinggi. Deproteksi kemudian menyelesaikan sintesis Nakiterpiosin.
Permasalahan :
1. Teknik analisis diskoneksi dapat dengan mudah ditentukan untuk mensintesis senyawa organik, khususnya senyawa eter. Karena adanya reaktivitas pada suatu sisi aktif Me dan tidak adanya reaktivitas pada sisi Ar. Tapi bagaimana jika kedua sisi tersebut sama-sama bersifat reaktivitas ataupun tidak reaktivitas. Apakah teknik diskoneksi ini masih bisa digunakan ?
2. Sinton merupakan suatu fragmen-fragmen yang biasanya terlibat ataupun tidak dalam reaksi/sintesis senyawa organik. Bagaimana peranan fragmen tersebut dalam reaksi ataupun sintesis senyawa organik, serta berikan contohnya !
3. Dalam sintesis senyawa aromatik digunakan term-term teknik diskoneksi, interkonversi gugus fungsional (IGF), maupun sinton. Diskoneksi berhubungan dengan melakukan suatu sintesa terhadap suatu molekul target MT. Bagaimana bentuk diskoneksi pada sintesis alkohol 2,4-dimetil 2-pentanol ?
1. Teknik analisis diskoneksi dapat dengan mudah ditentukan untuk mensintesis senyawa organik, khususnya senyawa eter. Karena adanya reaktivitas pada suatu sisi aktif Me dan tidak adanya reaktivitas pada sisi Ar. Tapi bagaimana jika kedua sisi tersebut sama-sama bersifat reaktivitas ataupun tidak reaktivitas. Apakah teknik diskoneksi ini masih bisa digunakan ?
2. Sinton merupakan suatu fragmen-fragmen yang biasanya terlibat ataupun tidak dalam reaksi/sintesis senyawa organik. Bagaimana peranan fragmen tersebut dalam reaksi ataupun sintesis senyawa organik, serta berikan contohnya !
3. Dalam sintesis senyawa aromatik digunakan term-term teknik diskoneksi, interkonversi gugus fungsional (IGF), maupun sinton. Diskoneksi berhubungan dengan melakukan suatu sintesa terhadap suatu molekul target MT. Bagaimana bentuk diskoneksi pada sintesis alkohol 2,4-dimetil 2-pentanol ?
2.) Berperan dalam membantu menentukan reagen-reagen yang sesuai untuk digunakan. Reagen inilah yang disebut sebagai material pemula, yaitu senyawa yang digunakan dalam reaksi sintesis sebagai pengganti sinton. Bila analisis lengkap, maka sinton harusdigantikan oleh reagen.
BalasHapusContoh : https://htthanahasanati22.blogspot.com/2019/11/jawaban-blog-rifky_6.html
Baik saya akan menjawab pertanyaan nomor tiga
BalasHapusJadi, bentuk diskoneksi pada senyawa alkohol 2,4 dimetil 2 pentanol yaitu dengan cara pemotongan bagian yang ikatannya lemah. Pada senyawa alkohol ini, ikatan yang lemah yaitu pada ikatan rangkap satu pada c ketiga dan c yg mengikat gugus oh. Jadi setelah dipotong akan menjadi lebih sederhana. Kemudian direaksikan dengan pereaksi Grignat (R-MgX) contohnya MgBr.
No.1 iya masih bisa digunakan dan akan fiubah menjadi fragmen alkohol yang nantinya baru ditentukan mana yang akan diubah menjadi elektrofil
BalasHapusmari gabung bersama kami di Aj0QQ*c0M
BalasHapusBONUS CASHBACK 0.3% setiap senin
BONUS REFERAL 20% seumur hidup.