Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Flavonoid

Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Flavonoid

Flavonoid adalah molekul polifenol yang larut dalam air yang mengandung 15 atom karbon. Flavonoid milik keluarga polifenol. Flavanoid dapat divisualisasikan sebagai dua cincin benzena yang bergabung bersama dengan rantai karbon tiga pendek. Salah satu karbon rantai pendek selalu terhubung ke karbon dari salah satu cincin benzena, baik secara langsung atau melalui jembatan oksigen, sehingga membentuk cincin tengah ketiga, yang dapat beranggota lima atau enam. Berbagai jenis senyawa, kandungan dan aktivitas antioksidatif flavonoid sebagai salah satu kelompok antioksidan alami yang terdapat pada sereal, sayur-sayuran dan buah. 

Flavonoid terdiri dari 6 subkelompok utama: chalcone, flavone, flavonol, flavanon, anthocyanin, dan isoflavonoid. Flavonoid adalah kelompok fitonutrien terbesar, dengan lebih dari 6.000 jenis. Beberapa flavonoid yang paling terkenal adalah quercetin dan kaempferol.

Flavon

Flavon adalah salah satu subkelompok penting flavonoid. Flavon banyak terdapat dalam daun, bunga, dan buah-buahan sebagai glukosida. Seledri, peterseli, paprika merah, chamomile, mint, dan ginkgo biloba adalah salah satu sumber utama flavon. Luteolin, apigenin, dan tangeritin termasuk dalam subkelas flavonoid ini. 

Kulit buah jeruk kaya akan flavon polymethoxylated, tageretin, nobiletin dan sinensetin. Mereka memiliki ikatan rangkap antara posisi 2 dan 3 dan keton di posisi 4 dari cincin C. Sebagian besar flavon sayuran dan buah-buahan memiliki gugus hidroksil pada posisi 5 cincin A, sedangkan hidroksilasi pada posisi lain, untuk sebagian besar pada posisi 7 cincin A atau 3′ dan 4 ring dari cincin B, dapat bervariasi sesuai dengan klasifikasi taksonomi dari sayuran atau buah tertentu.

Flavonol

Flavonol adalah flavonoid dengan kelompok keton. Mereka membangun blok proanthocyanin. Flavonol banyak terdapat di berbagai buah dan sayuran. Flavonol yang paling banyak dipelajari adalah kaempferol, quercetin, myricetin dan fisetin. Bawang, kangkung, selada, tomat, apel, anggur, dan berry merupakan sumber flavonol yang kaya. Selain buah-buahan dan sayuran, teh dan anggur merah juga merupakan sumber flavonol.

Dibandingkan dengan flavon, flavonol memiliki gugus hidroksil pada posisi 3 dari cincin C, yang mungkin juga terglikosilasi. Seperti flavon, flavonol juga sangat beragam dalam pola metilasi dan hidroksilasi dan, mengingat pola glikosilasi yang berbeda, mereka mungkin merupakan subkelompok flavonoid yang paling umum dan terbesar dalam buah-buahan dan sayuran. Misalnya, quercetin hadir di banyak makanan nabati.

Flavanon

Flavanon adalah kelas penting lain yang umumnya hadir dalam semua buah jeruk seperti jeruk, lemon dan anggur. Hesperitin, naringenin, dan eriodictyol adalah contoh dari golongan flavonoid ini (Gbr. 2). Flavonones dikaitkan dengan sejumlah manfaat kesehatan karena sifat pemulungan radikal bebasnya. Senyawa ini bertanggung jawab atas rasa pahit dari jus dan kulit buah jeruk. Citrus flavonoid memberikan efek farmakologis yang menarik sebagai antioksidan, anti-inflamasi, penurun lipid darah dan penurun kolesterol. Flavanon, juga disebut dihidroflavon, memiliki cincin C jenuh; oleh karena itu, tidak seperti flavon, ikatan rangkap antara posisi 2 dan 3 jenuh dan ini adalah satu-satunya perbedaan struktural antara kedua sub kelompok flavonoid.

Isoflavonoid

Isoflavonoid adalah subkelompok besar flavonoid yang besar dan sangat khas. Isoflavonoid hanya menikmati distribusi terbatas di kerajaan tanaman dan sebagian besar ditemukan pada kedelai dan tanaman polongan lainnya. Beberapa isoflavonoid juga telah dilaporkan hadir dalam mikroba. Mereka juga ditemukan memainkan peran penting sebagai prekursor untuk pengembangan phytoalexins selama interaksi mikroba tanaman. Isoflavonoid menunjukkan potensi luar biasa untuk melawan sejumlah penyakit. Isoflavon seperti genistein dan daidzein umumnya dianggap sebagai fitoestrogen karena aktivitas oestrogeniknya pada model hewan tertentu. 

Neoflavonoid

Neoflavonoid adalah kelas senyawa polifenol. Sementara flavonoid memiliki tulang punggung 2-fenilkromen-4-satu, neoflavonoid memiliki tulang punggung 4-fenilkromen tanpa substitusi kelompok hidroksil pada posisi 2. Neoflavon pertama yang diisolasi dari sumber alami pada tahun 1951 adalah calophyllolide dari biji Calophyllum inophyllum. Hal ini juga ditemukan di kulit kayu dan kayu dari tanaman endemik Sri Lanka Mesua thwaitesii.

Antosianin

Antosianin adalah pigmen yang bertanggung jawab atas warna pada tanaman, bunga dan buah-buahan. Cyanidin, delphinidin, malvidin, pelargonidin, dan peonidin adalah anthocyanin yang paling banyak dipelajari. Mereka muncul terutama di lapisan sel luar dari berbagai buah seperti cranberry, blackcurrant, anggur merah, anggur merlot, raspberry, stroberi, blueberry, bilberry, dan blackberry. Stabilitas ditambah dengan manfaat kesehatan dari senyawa ini memudahkan mereka untuk digunakan dalam industri makanan dalam berbagai aplikasi. Warna anthocyanin tergantung pada pH dan juga oleh metilasi atau asilasi pada gugus hidroksil pada cincin A dan B

Khalkon

Khalkon adalah subkelas flavonoid. Mereka dicirikan oleh tidak adanya 'cincin C' dari struktur kerangka flavonoid dasar. Oleh karena itu, mereka juga dapat disebut sebagai flavonoid rantai terbuka. Contoh utama khalkon termasuk phloridzin, arbutin, phloretin dan chalconaringenin. Khalkon muncul dalam jumlah yang signifikan dalam tomat, pir, stroberi, bearberi dan produk gandum tertentu. Khalkon dan turunannya telah mengumpulkan banyak perhatian karena banyak manfaat nutrisi dan biologis. 

Sebagian besar flavonoid terjadi pada tanaman dan makanan yang dapat dimakan sebagai β-glikosida, yaitu, terikat pada satu atau lebih molekul gula. Pengecualian termasuk flavan-3-ols (katekin dan proanthocyanidins) dan produk berbasis kedelai yang difermentasi yang terpapar mikroba β-glukosidase, yang mengkatalisasi pelepasan molekul gula dari isoflavon glikosilasi. Bahkan setelah pengolahan dan memasak makanan, sebagian besar glikosida flavonoid mencapai usus halus utuh. Hanya aglikon flavonoid (tidak terikat pada molekul gula) dan beberapa glukosida flavonoid (terikat pada glukosa) yang mudah diserap dalam usus kecil. Flavonoid glikosilasi mungkin dapat menembus lapisan lendir usus dan dideglikosilasi pada permukaan sel sebelum penyerapan. Mereka yang tidak dapat dideglikosilasi dalam usus kecil dapat dihidrolisis oleh enzim bakteri di usus besar. Namun demikian, bakteri kolon dapat menghilangkan sebagian gula dan dengan cepat menurunkan flavonoid aglikon, sehingga membatasi penyerapannya dalam usus besar.

Permasalahan :

1. Flavonoid merupakan kelompok antioksidan alami yang terdapat pada sayur-sayuran dan buah-buahan. Antosianin merupakan golongan senyawa flavonoid yang dapat mempengaruhi terjadi warna pada buah-buahan. Tetapi dengan adanya bioteknologi, manusia dapat memanfaatkan tumbuhan tersebut, salah satunya buah-buahan, menjadi bahan percobaan suatu rekayasa genetika. Salah satu contoh hasil rekayasa genetika adalah buah moon melon dan nanas pink. Dari contoh rekayasa genetika tersebut, bagaimanakah pengaruhnya terhadap senyawa flavonoid, salah satunya antosianin?

2. Flavonoid banyak sekali terkandung pada bahan makanan yang bersumber dari tumbuhan yang dikonsumsi sehari-hari oleh manusia. Hal tersebut dapat memunculkan harapan adanya aktivitas-aktivitas flavonoid yang bisa didapatkan dari makanan yang dikonsumsi. Tidak hanya itu, ada berbagai senyawa lainnya pada makanan yang banyak dikonsumsi oleh manusia. Bagaimanakah pengaruh senyawa lain terhadap flavonoid tersebut ketika kita konsumsi ? dan apakah dapat terjadi perubahan dari struktur flavonoid itu sendiri ?

3. Salah satu jenis senyawa flavonoid yang banyak ditemukan di alam adalah antosianin, sehingga dapat dikatakan sebagai golongan senyawa flavonoid utama. Tetapi ada beberapa senyawa flavonoid yang ditemukan terbatas di alam salah satunya khalkon. Dimana khalkon muncul dalam jumlah yang signifikan dalam tomat, pir, stroberi, bearberi dan produk gandum tertentu. Mengapa hal tersebut dapat terjadi ?

• Twitter
• Facebook
• Google
• Tumblr
• Pinterest

Artikel Terkait