Keanekaragaman Struktur Kimia Steroid

Steroid

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. 

Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan strukturnya terdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur dasar 1,2- siklopentenoperhidrofenantren. Steroid memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima atom karbon.

Beberapa steroid bersifat anabolik antara lain testosterone, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

Sintesis dalam tubuh dimulai dengan satu molekul asetil KoA dan satu molekul acetoacetyl-CoA , yang terhidrasi membentuk 3-hydroxy-3-methylglutaryl CoA ( HMG-CoA ). Molekul ini kemudian dikurangi menjadi mevalonate oleh enzim HMG-CoA reduktase . Langkah ini adalah, diatur tingkat-membatasi dan langkah ireversibel dalam sintesis kolesterol dan merupakan tempat aksi untuk statin obat (HMG-CoA reduktase inhibitor kompetitif). 

Mevalonate kemudian diubah menjadi 3-isopentenil pirofosfat dalam tiga reaksi yang memerlukan ATP . Mevalonate ini dekarboksilasi untuk pirofosfat isopentenil , yang merupakan kunci untuk metabolit reaksi biologis berbagai. Tiga molekul mengembun pirofosfat isopentenil untuk membentuk pirofosfat farnesyl melalui aksi geranyl transferase. Dua molekul pirofosfat farnesyl kemudian mengembun untuk membentuk squalene oleh aksi sintase squalene dalam retikulum endoplasma . Oxidosqualene adenilat kemudian cyclizes squalene untuk membentuk lanosterol . Akhirnya, lanosterol kemudian dikonversi menjadi kolesterol melalui proses yang kompleks 19 langkah. 

Progesteron

Estrogen

Androgen

Testosteron

Permasalahan :

1. Jika ditinjau dari segi strukturnya, bahwa pada steroid alam hubungan antara cincin B dan cincin C selalu trans sedangkan hubungan antara cincin A dengan B ada dua kemungkinan yakni trans dan cis. Mengapa pada cincin B dan cincin C konfigurasinya selalu trans, sedangkan pada cincin A dengan B konfigurasi pada gugusnya trans dan cis ?

2. Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan ini didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa. Seperti, asam-asam empedu, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan sapogenin. bagaimana perbedaan antara berbagai kelompok steroid tersebut jika ditinjau dari segi struktur molekulnya ?

3. Senyawa steroid memiliki struktur yang khas. Seperti pada kolesterol dengan testosteron. Dengan melihat kedua struktur senyawa tersebut, bagaimanakah perbedaan yang terlihat  antara struktur kolesterol dengan testosteron jika dilihat dari gugus fungsinya ?

• Twitter
• Facebook
• Google
• Tumblr
• Pinterest

Artikel Terkait