Alkaloid sering diklasifikasikan berdasarkan struktur kimianya. Menurut sistem ini, alkaloid disusun berdasarkan nukleus heterosiklik yang umum, biasanya, seperti isoquinoline, indole, quinolone, quinazoline, pyrrolizidine, dan alkaloid tropane, dll. Metode lain untuk mengklasifikasikan alkaloid adalah dengan menggunakan asal alami mereka. Jadi kita bisa mengorganisasikannya berdasarkan keluarga tumbuhan, seperti Amaryllidaceae, Solanaceae, dan alkaloid Rutaceae, atau berdasarkan pada genus, seperti alkaloid Catharanthus. Klasifikasi dapat menggunakan nama alkaloid prototipikal dari kelompok seperti alkaloid tipe aconitine atau tipe morfin. Seringkali, pendekatan ini juga mengikuti asal biosintesis atau biogenetik yang umum.
Dalam biosintesis alkaloid, reaksi tersebut dapat berlangsung dalam molekul, seperti dalam sintesis piperidin:
Sintesis basa Schiff
Basa Schiff dapat diperoleh dengan mereaksikan amina dengan keton atau aldehida. Reaksi-reaksi adalah metode umum memproduksi C = N obligasi.
Dalam biosintesis alkaloid, reaksi tersebut dapat berlangsung dalam molekul, seperti dalam sintesis piperidin: 
Reaksi Mannich
Komponen integral dari reaksi Mannich, selain amina dan karbonil senyawa, adalah carbanion, yang memainkan peran Nukleofil dalam penambahan nukleofilik pada ion yang terbentuk oleh reaksi amina dan karbonil.
Biosintesis Alkaloid dari Tyrosin
Tirosin merupakan produk awal dari sebagian besar golongan alkaloid. Produk pertama yang penting adalah antara dopamin yang merupakan produk awal dari pembentukan senyawa dari berberine, papaverine dan juga morfin.
1. Sintesis Benzylisoquinolin, Dimulai Dengan Dua Molekul Tirosin
Biosintesis kation N-methyl-pyrrolinium
Kation N-metil-pirolinium merupakan prekursor penting pada biosintesis kokain. Biosintesis dimulai dari L-Glutamine, yang diturunkan untuk L-ornithine pada tumbuhan.
L-ornithine diubah menjadi L-arginin, yang kemudian dekarboksilasi melalui PLP untuk membentuk agmatine. Hidrolisis imina ini berasal N-carbamoylputrescine diikuti dengan hidrolisis urea untuk membentuk putresin.
Jalur terpisah untuk mengubah ornithine menjadi putresin pada tumbuhan dan hewan yang telah diketahui. N-SAM-metilasi SAM dari putresin memberikan produk N-methylputrescine, yang kemudian mengalami deaminasi oksidatif oleh aksi oksidase diamina menghasilkan aminoaldehyde tersebut. Melaului formasi basa Schiff membentuk kation N-metil-Δ1-pyrrolinium.
Biosintesis kokain
Atom karbon tambahan diperlukan untuk sintesis kokain berasal dari asetil-KoA, dengan penambahan dua unit asetil-KoA untuk kation N-metil-Δ1-pyrrolinium.
Addisi pertama adalah reaksi Mannich, yaitu anion enolat dari asetil-KoA bertindak sebagai nukleofil terhadap kation pyrrolinium. Addisi kedua terjadi melalui kondensasi Claisen menghasilkan campuran rasemat dari 2-substituted pyrrolidine.
Pada pembentukan tropinone dari rasemat etil [2,3-13C2] 4 (Nmethyl-2-pyrrolidinyl)-3-oxobutanoate tidak ada kespesifikan stereoisomer tertentu. Namun, pada biosintesis kokain, hanya (S)-enantiomer yang dapat melakukan siklisasi untuk membentuk sistem cincin tropan kokain.
Lalu terjadi reaksi oksidasi, yang meregenerasi kation pyrrolinium dan pembentukan anion enolat, dan reaksi Mannich intramolekul. Cincin sistem tropan mengalami hidrolisis, metilasi tergantung SAM, dan reduksi NADPH untuk pembentukan methylecgonine. Gugus benzoil diperlukan untuk pembentukan diester kokain disintesis dari fenilalanin melalui asam sinamat. Benzoil-KoA kemudian menggabungkan dua unit membentuk kokain.
Biosintesis Nikotin
Biosintesis Kafein
Permasalahan :
1. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen). Bagaimana atom Nitrogen ini dapat mengikat dari salah satu cincin pada struktur alkaloid ?
2. Kokaina digolongkan sebagai suatu narkotika, bersama dengan morfina danheroina karena efek adiktif. Bagaimana efek anastetik dari kokain tersebut ?
3. Alkaloida umumnya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan, yaitu dengan cara isolasi senyawa alkaloid. Bagaimana cara isolsasi senyawa alkaloid tersebut ?
(A1C117074)
BalasHapus3. Isolasi senyawa alkaloid tersebut dapat dilakukan dengan beberapa cara, yaitu yang pertama ekstraksi dengan menggunakan pelarut organik yang berdasarkan azas keller, lalu dapat dilakukan dengan pertukaran ion, serta dengan menyekat kolom kromatografi dengan cara partisi.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusSaya Rd. Abdurrahman (A1C117015), no.1 menurut saya struktur kimia alkaloid sangat bervariasi. Umumnya alkaloid mengandung setidaknya satu atom nitrogen dalam struktur tipe amina yaitu yang berasal dari amonia mengganti atom hidrogen dengan gugus hidrogen-karbon yang disebut hidrokarbon. atom nitrogen ini atau yang lain dapat aktif sebagai basa dalam reaksi asam basa.
BalasHapus2. kokain secara fisik memblokir sodium channel melalui 2 mekanisme jalur hidrofobik dan jalur hidrofilik. blokade ini mencegah voltage-dependent Na+ conduce-tance sehingga memblokir saraf secara lokal. kokain dalam anastetiktergolong dalam anastetik lokal, dimana efeknya yaitu membuat seseorang tidak sadar dengan cara menghambat pengiriman ion natrium melalui gerbang ion natrium melalui gerbang ion natrium selektivitas dalam membran sel.
BalasHapus